A época dos encarnados começa a 22 de Junho quando os jogadores começarem a realizar exames médios. Cinco dias depois, Jorge Jesus inicia a preparação física. De acordo com o programa provisório de pré-época do Benfica, a 3 de Julho o plantel ruma a Nyon, Suíça, onde realizará um estágio até dia 11. Entre os dias 15 e 17 de Julho, a equipa orientada por Jorge Jesus participa no Torneio do Guadiana.
O jogo de apresentação aos sócios está agendado para o dia 20 de Julho, mas ainda sem adversário definido. Entre o final do mês de Julho (26/27) e início de Agosto (2/3), os encarnados vão disputar a terceira pré-eliminatória da Liga dos Campeões.
Para 6 de Agosto está então marcado o jogo com o Arsenal, que coincide com a realização da Supertaça portuguesa, entre FC Porto e Vitória de Guimarães. O campeonato nacional arranca a 14 de Agosto.
